스타트업과 중소기업은 구성원·프로젝트·파트너사가 빠르게 바뀌는 만큼, 내부문서가 그 속도를 따라가기 어렵습니다. 문제는 이 과정에서 만들어진 문서들이 2026년의 규제 환경과 전혀 맞지 않아 분쟁 리스크를 키울 수 있다는 점입니다.
최근 실제 분쟁사례를 보면, 잘못된 내부문서 한 장이 수천만 원에서 억 단위 손실로 이어지는 일이 빈번합니다. 특히 내년에는 근로계약, 개인정보, AI 활용, 외주계약 규정 등이 모두 강화되는 방향으로 움직이고 있어, 지금의 문서를 그대로 사용하면 분쟁 위험이 훨씬 커질 가능성이 높습니다.
‘오래된’ 근로계약서…2026년에 가장 위험한 ‘폭탄’
중소기업·스타트업 대부분은 몇 년 전 버전을 그대로 복사해 쓰는 경우가 많습니다. 그런데 올해와 내년 사이에 관련 법령·판례 변화가 많아 2019~2022년 버전의 근로계약서는 확실히 문제를 일으킬 수 있습니다.
특히 문제가 되는 부분은 다음과 같습니다.

근로계약서는 회사·직원 간 모든 분쟁의 출발점이기 때문에, 조금만 잘못 작성되어도 바로 ‘노동청 진정 → 법적 분쟁’으로 이어집니다. 2026년을 대비해 전문가의 검토를 받은 근로계약서가 필요합니다.
프리랜서·외주 계약서…사실상 ‘근로자’로 오인될 위험 증가
스타트업에서 가장 빈번하게 문제를 일으키는 계약서입니다. 프리랜서에게 지급한 비용이 나중에 “사실상 근로자였다”고 판단되면, 4대보험 미납, 연장·야간수당, 퇴직금, 산재 문제까지 모두 ‘소급 적용’되어 책임질 수 있습니다. 특히 올해부터는 AI 개발·콘텐츠 제작·마케팅 등 외주 비중이 높아져 더 많은 분쟁이 발생하는 추세입니다.
문제가 되는 조항의 공통점은 다음과 같습니다.

내부문서가 조금만 잘못 작성되어도 프리랜서 → 근로자 전환 리스크는 매우 크게 작동될 수 있으므로 프리랜서·외주 계약서의 전반적인 점검이 필요합니다.
‘약식’ 위수탁·파트너 계약…개인정보·AI 활용 규정 미비
2025년 이후 가장 급격하게 바뀌는 분야는 개인정보보호 규제와 AI 활용 관련 법적 책임 구조입니다. 그런데 많은 스타트업은 파트너사나 외주업체와 맺는 위수탁계약·공동 마케팅 계약·데이터 연동 계약 등을 단순한 양식 수준으로만 작성해 사용합니다.
이 문서들이 문제가 되는 이유는 다음과 같습니다.

특히 개인정보나 AI 관련 분쟁은 손해배상 규모가 크고 언론 노출 리스크가 높아 중소기업에는 치명적일 수 있어, 위수탁 계약 시 계약서 상 개인정보 활용 규정을 명확히 할 필요가 있습니다.
2026년은 “기술 속도보다 규제가 먼저 따라붙는 해”가 될 가능성이 높습니다. 이럴 때일수록 회사의 문서는 단순 행정절차가 아니라 리스크를 얼마나 줄일 수 있는가를 결정하는 ‘핵심 자산’입니다.
문서를 직접 고쳐 쓰는 것도 가능하지만, 최근 판례와 개정사항은 일반적인 검색이나 AI 초안만으로는 놓치기 쉽습니다. 분쟁이 터진 후에 문서를 손보는 것보다, 사전에 전문가 검토를 받아 한 번에 정비해두는 것이 비용·리스크 측면에서 훨씬 효율적입니다. 2026년 시작을 앞두고 계약서 등 문서만 정리해도 분쟁을 절반은 막을 수 있습니다. (중기이코노미 객원=99LAW, 앤드 법률사무소 정하연 대표변호사)
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